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2011年1月,昆凌和周杰伦传出绯闻。据知情人透露,两人的恋情始于电影《青蜂侠》,当时周董接待《青蜂侠》导演到台湾宣传,在夜店搞派对,穿着黑皮衣和短裙的昆凌现身,与周董互动很欢。派对结束后,周董安排公司白色专车送昆凌回家。
2011年8月,台湾媒体刊登周杰伦和昆凌在法国马赛港口搭船的搂肩亲密照,两人绯闻急速升温。据报道,当时周杰伦伸出右手,轻搂走在最后面的昆凌,两人亲昵了一阵子,直到走出船舱口。事后,周杰伦通过好友的微博调侃称:“拍不到,下次补一张正面的给你们。”
2011年10月,媒体爆料昆凌和周杰伦已经秘婚!据报道:“记者接获猛料,在十来天的游欧行中周杰伦与昆凌已偷偷完成人生大事,在当地注册结婚。”之后,另有媒体致电周杰伦的唱片公司,唱片公司表示并不知情。
2012年情人节,周杰伦陪着昆凌一起度过,二人一起坐游艇出海兜风。此外,这次旅行周杰伦还带上了自己的妈妈,昆凌也算是拜见了未来的婆婆。
昆凌被拍到与周杰伦在一起逛街购物,与周杰伦一起逛街的照片曝光后,台湾嫩模昆凌的微博“沦陷”了:大批杰迷留言要求她照顾好周杰伦,留言呈铺天盖地刷屏之势。
35岁的周杰伦通过官方微博正式公开了与21岁女友昆凌的恋情,称要与歌迷分享自己的“喜悦”,并首度晒出与昆凌亲密合影。也有歌迷表示伤心:喜欢了14年的杰伦终于还是娶了别人。

歌手吴佩珊2010年上综艺节目爆料称曾与周杰伦相恋,两人1998年在选秀节目《超级新人王》上相识,随后相恋,更自曝将初夜献给对方。但“初夜门”一事遭周杰伦否认。
2001年,周杰伦和蔡依林的绯闻屡见报端。在两人恋情甜蜜时,周杰伦特意选用尾号为“1010”的号码,但两人感情最终以男方劈腿结束。随后两人关系势同水火,更在唱片销量等问题上大打口水仗。2010年,周杰伦演唱会邀蔡依林做嘉宾合唱,两人冰释前嫌。
2002年,同属一家公司的周杰伦和歌手温岚传出绯闻。据媒体报道,两人从朋友到恋人,不过短短三个月的时间,后来因为个性不合,又从情人变回朋友。但这段恋情遭温岚否认。
2002年,媒体曝光两人在日本搭电车同游。徐若瑄在回台湾时曾和周杰伦同属BMG唱片旗下,两人坦言欣赏对方才华,更互相赠歌,但随后徐若瑄和吴建豪 微博爆出地下恋情,二人绯闻不了了之。
2004年底,周杰伦因节目结缘与有“台湾最美女主播”之称的侯佩岑相恋。2005年,两人在日本代官山街头搂颈的照片曝光后,公开承认恋情,这也是周杰伦在昆凌之前唯一公开承认的恋人。当时,周杰伦形容此恋情为“最健康的爱情”,但两人只维持一年多即分手。
2006年,台湾一位资深娱记出版《就爱这样的周杰伦》一书,在书中大曝周杰伦和李玟曾有一段绯闻。据说周杰伦帮李玟写《刀马旦》时两人的感情甚好。在周杰伦刚刚出道的时候,李玟也给了周杰伦不少帮助。
2007年,江语晨因出演周杰伦新歌MV《最长的电影》,被列入“J女郎”之列。此间,有媒体拍到周杰伦不仅带江语晨到高级餐厅用餐,还带她到篮球场看自己耍帅。为逃避媒体跟拍,周杰伦还以近200公里的时速亡命飙车,后来恋情无疾而终。
2010年,周杰伦被爆与嫩模罗康妮互动频密,女方还被拍到挽着周妈妈的手一起亲密逛街。这是周杰伦首次被拍到带女孩见其母叶惠美,但周董澄清说女方只是妈妈干女儿。
2008年,周杰伦开始与小嫩模昆凌秘密拍拖,那时昆凌才15岁!起初坊间屡有传闻,但周杰伦打死不认,还放话说记者要有本事就拍下他和昆凌勾肩搭背的照片,因为他只跟喜欢的女孩子勾背。2015年1月18日,周杰伦将与昆凌在欧洲结婚。